Коли на Русь навалились монголо-татарські орди в 1240 році, на західних її межах вже існувало укріплене місто Пліснеськ. Це місто в 1241 році було повністю зруйноване Батиєм. Багато істориків вважають, що саме вцілілі жителі Пліснеська заснували за десять кілометрів від попелища свого рідного міста, нове поселення - Олесько. Згодом на цьому місті зводиться замок. Керував будівництвом нового укріплення. скорше за все, один з правнуків Данила Галицького , Андрій або Лев.
Вперше замок в Олеську згадується в історичних хроніках за 1327 рік. Тоді цей замок переходить у володіння мазовецького князя Юрія, запрошеного на галицько-волинський трон, після згасання роду Романовичів. З 1340 року Олесько переходить у володіння литовського князя Любарта. Й тут розгорається запекла боротьба за замок між Польщею та Литвою. В 1382 року після цілої низки кровопролитних чвар, змов і битв, замком знову володіє Любарт.
Після Кревської унії, ці землі переходять до литовського князя Свидригайла. Після його протистояння з рідним братом Володиславом ІІ Ягайлом - королем Польським і Великим Князем Литовським, в 1432 році Олеський замок здобувається після довгої облоги військами короля. Замок надається у вічне володіння Янові з Сєнна. Його нащадки стали вже називатися Олеськими.
В 1442 і 1453 році замок витримав турецько-татарську облогу. Та в 1512 році татари здобули Олесько й сильно поруйнували його. Тільки відбудували твердиню й знов нове руйнування від татар в 1519 році. Але замок знов швидко відновлюється.
Володарі Олеська зводять в місті в 1545 році Костел Святої Трійці з дзвінницею. Крім релігійного значення костел мав й оборонне призначення. Зараз ця споруда належить Українській Автокефальній Православній Церкві.

Після зміцнення Польсько-Литовської держави й розширення її кордонів в південно-східному напрямку Олесько, вже не має суттєвого стратегічного значення. Місто й замок перетворюється на дворянсько-шляхетську резиденцію. Оборонні укріплення виносяться за мури замку, вдосконалюються вали, будуються бастіони, сліди яких помітні і зараз..
В 1605 році Олеський замок з усіма навколишніми землями переходить і володіння руського магната Івана Даниловича. Новий володар замку надає замку характеру житлової споруди з ознаками італійського відродження. Замок стає майже таким, яким й виглядає зараз.

На сайті http://daily.lviv.ua/olesk/index.html , є цікава інформація про Даниловича, процитую її дослівно:

“Іван Данилович – типовий представник феодальної верхівки. Людина високоосвічена, чутлива до гуманістичних ідей, він, однак, не пропускає можливості поліпшити своє матеріальне становище і піднятися вгору по щаблях кар'єри. Не без розрахунку одружується з багатою нареченою Катериною Красицькою (до речі, за її придане починає розбудову замку). Другою дружиною його стала донька коронного гетьмана Жолкевського - Софія, за якою він отримав землі на Чигиринщині. Можна думати, що не без сприяння свого тестя Данилович став каштеляном львівським, а з 1614 року - воєводою руським. Намагається неабияк влаштувати і своїх дочок. Сваволя у виборі женихів для них привела до трагічної події в замку: Адам Жолкевський, закоханий у його доньку Марціану, привселюдно кінчає життя самогубством. Другу дочку, Теофілію, Данилович віддає за старосту красноставського Якуба Собешина. В неї в 1629 р. народжується син, названий ім'ям діда, майбутній переможець турків під Віднем, польський король Ян III Собеський.
Замок за Івана Даниловича набрав майже сучасного вигляду. В 1613 р. він засновує містечко Сасів, а в Олеську будує першу школу й лікарню для селян. Звісно, все це створювалося працею і коштом селян і ремісників. Для утримання тільки одного костьолу виділялося ціле село Розваж і збиралося по десятині від доходів із селян Йосипівки, Ожидова, Кутів, Сточина і Хватова.
Данилович був представником короля на Запорозькій Січі і намагався жити в злагоді з козацтвом. Це у нього на службі в Олеську був Михайло Хмель, батько Богдана. А коли Данилович став чигиринським старостою, то своїм підстаростою зробив Михайла Хмельницького, і тоді родина майбутнього гетьмана переселилася на хутір Суботів.
Ставлення Даниловича до Хмельницьких розкривається і в прагненні викупити Михайла з турецької неволі, куди він потрапив у битві під Цецорою в 1620 р. Донедавна вважалося, що в цій битві Михайло Хмельницький загинув, та виявлені документи свідчать інше. Як сказано в судовій скарзі Даниловича, в листопаді 1627 р. із замку втікають полонені турки й татари. Одного з них, за йменням Абдурахман, погоня впіймала в селі Доброводах; Данилович якраз і збирався обміняти його на полоненого підстаросту чигиринського Михайла Хмеля, оціненого в 500 червоних золотих. Проте невідомо, відбувся обмін чи йому перешкодила смерть самого ініціатора.
Своїм спадкоємцем Данилович збирався зробити сина Станіслава, вчив його за кордоном. Повернувшись, юнак деякий час перебував при королівському дворі, але після поєдинку з вінницьким старостою Калиновським утік з Кракова на Україну. В одній із сутичок з татарами він потрапив у полон і був убитий в наметі мурзи Кантеміра. Другий син, Ян, помер ще дитиною. Отже, прямих спадкоємців не лишилося, і замок як придане Марціани переходить до Конецпольських.”

Під час польсько-козацьких воєн 1648-1654 років, в 1648 році Олесько здобувають козаки. Але Конецьпольський згодом повертається в Олесько. Та Конецьпольський був великим транжирою, хоча рід його раніше більше був відомий своїми ратними справами ніж банкетами та балами. Приведу, ще одну цитату, на цей раз з сайту http://www.library.vinnitsa.com/podolia/podolia.htm:

“Конецпольські - відомий польський дворянський рід герба Побог. Герб Побог - срібна підкова у червоному полі, обернена шипами донизу, на її вершині встановлений золотий хрест. В нашоломнику - собака в нашийнику. Родина




Конецпольських з`являється в історичних анналах на початку XV ст. Один з перших її представників- Якоб Конецпольський - брав участь у битві під Грюнвальдом (1410 р.). В 1443 р. було започатковане місто-фортеця Конецполь, яке стало форпостом родини Конецпольських на брацлавських землях. Конецполь, побудований на самісіньких кордонах Дикого Поля, мав нелегку історію. Його декілька разів штурмували ординці, фортецю часто доводилось відновлювати. У середині XVII ст. над укріпленнями Конецполя чимало попрацював французський інженер Гійом де Боплан, який став знаменитим завдяки своєму історичному опису України. В більш пізні часи місто стало власністю родини Потоцьких. У 1708 році під його стінами відбулась одна з найкривавіших битв початку XVIII ст. між прихильниками Августа II і Станіслава Лещинського, в якій загинуло більше 20 тисяч чоловік... Втім, повернімось до представників родини Конецпольських. В XVI ст. вона розпадається на дві гілки - гетьманську і каштелянську. Найвідомішим представником гетьманської гілки став гетьман великий коронний Станіслав Конецпольський (1591-1646). На нашу думку, його можна ставити на один щабель з найзначнішими полководцями першої половини XVII ст., такими як Конрад Валленштейн або барон фон Тіллі. Станіслав Конецпольський воював проти армії шведського короля Густава-Адольфа, штурмував в 1611 р. Смоленськ, неодноразово громив на степових кордонах татарські загони. Траплялись в його військовій кар`єрі і невдачі. В 1620 році під Цецорою Конецпольський потрапив у полон до турків і провів у неволі більше трьох років. Пізніше він поквитався за це із своїми ворогами. В Речі Посполитій С.Конецпольського називали "Кунктатором" ("Повільним")- за аналогією з римським диктатором часів II Пунічної війни Фабієм Максимом Кунктатором, адже він ніколи нічого не робив без обдумування і чіткого планування. Саме в середині XVII ст. Конецпольські набули найбільшого політичного авторитету, стали власниками величезних володінь, зокрема на Поділлі і Брацлавщині. В якості барського старости Станіслав Конецпольський наказав перебудувати і зміцнити барський замок, що із знанням справи виконав вже згадуваний інженер де Боплан. Заради справедливості відзначимо, що С.Конецпольський увійшов в історію України як жорстокий приборкувач козацьких повстань Жмайла, Сулими, Павлюка, Гуні, Острянина. Недаремно у 1646 р. чимало людей в Речі Посполитій стверджували, що смерть цієї людини символізує занепад Польщі. В другій половині XVII ст. могутність родини Конецпольських йде на спад. Станіслав-Олександр Конецпольський відомий в українській історії головним чином за презирливим прізвиськом "дитина", яке нібито дав йому гетьман Богдан Хмельницький напередодні Пилявецької битви (1648 р.). Польська армія у цьому ристалищі була розбита вщент, а її командувачі (серед них і Конецпольський) насилу врятувались. Останнім крупним представником роду Конецпольських був Станіслав-Ян К. Могутній магнат, обозний великий коронний, воєвода подільський з 1679 року, Станіслав-Ян Конецпольський активно проводив політику польської Корони на українських землях. На початку XVIII ст. рід Конецпольських занепав і в 1719 році згас.”

Але повернемось до Олеського замку. Конецьпольський заліз в борги, які виплачує король Ян ІІІ Собеський. Олеько, в 1681 році, переходить у його володіння. В 1684-1687 роках він надає замку нового життя. Перебудовуються старі й зводяться нові споруди на території замку, відновлюється парк.

В 1707-1712 роках в Олеському замку перебувають російські війська. Росія і Польща в ті часи були союзниками у війні проти шведів.




З 1716 році замком володіє син короля – Якуб. В 1719 році він продає його Станіславу Жевуському. А вже його син, волинський воєвода Северин Жевуський перетворює замок на розкішну резиденцію.
Северин Жевуський закладає також в Олеську монастир капуцинів в 1739 році.

Був побудований чудовий костел Св.Йосифа, просторі монастирські келії, трапезна та кухня. Керував будівельними роботами архітектор Мартин Домбровський, скульптури виконував Леблан.
Северин та Анна Жевуські були поховані на території монастиря. Хоча згодом вони були перезахоронені в парафіяльному костьолі. Після смерті Северина Живуського, володарем Олесько стає його брат Северин, який в 1755 році більшість родинних цінностей перевозить до замку в Підгірцях.
Короткий час в 1785-1788 роках монастир капуцинів використовувався австрійським урядом, як військовий госпіталь.

В 1796 році, Олесько купують магнати Зелінські, а трохи згодом – Латинські. Починається, якась “чорна полоса” для замку. 1806 рік- пожежа, 1836 рік – знов пожежа, 1838 рік – землетрус. Стіни замку луснули як горіх, а ліве крило геть відвалилося. Був пошкоджений і монастир. Хоча поруч в селах, переказували люди, навіть шибки в хатах та церквах залишились неушкодженими. До руйнування замку прикладають руки й самі власники. Випадково, в одній з кімнат замку, був знайдений клад. Замок ледь не розібрали по камінчику, сподіваючись знайти неймовірні скарби.
В 1882 році, коли замок викупив уряд Австро-Угорщини, це була вже суцільна руїна. Патріотично настроєна польська громада намагалася створити в замку музей Яна ІІІ Собеського. Але не даремно, при хрещенні майбутнього короля Польщі, під дитиною тріснув мармуровий стіл. Погана прикмета збулася – ідея з музеєм в цьому замку не знайшла свого втілення.
Через Олесько прокотились хвилі Першої світової війни, війна радянсько-польська 1920 року.
Польська влада все ж таки реставрувала замок й до 1939 року він використовувався під сільськогосподарську жіночу школу. А в 1939 році в замку утримувались польські військовополонені.
Під час Другої світової війни на території замку були влаштовані військові склади, а на території монастиря капуцинів – концтабір та гетто.
Після війни на території монастиря були склади, якісь майстерні, сільськогосподарське училище. Лише з кінця ХХ століття ці споруди передали під фонди місцевого музею. Намагаються облагородити старий парк.
Замок, по війні, також не збирались відновлювати в, до того ж в 1951 після удару блискавки пожежа зробила з замку майже суцільну руїну.




Так і стояли б ці руїни здовж траси Київ – Львів, якби не директор Львівської Галереї мистецтв Борис Візницький. Його ідея була прекрасною – реставрувати замок, а потім створити там музей. Й його мрія збулась - в 1975 році музей Олеський замок відкрив свої двері для відвідувачів.