Колись це було архіважливе місто Київської Русі. Через Остер проходив торговий шлях «з варяг у греки». А так як Остер був зовсім поруч з Києвом, то місто часто ставало ще й плацдармом для боротьби за великокняжу столицю.

Перша письмова згадка про Остер відноситься до 1098 року: «Того ж літа заложив Володимир Мономах Городок на Вострі». Це був час великої князівської міжусобиці, що послідувала за таким обнадійливим князівським з’їздом в Любечі (пам’ятаєте осліплення Василька Теребовлянського?). В той час Мономах правив Переяславським князівством і про київський стіл-престол починав лише замислюватись. Але розуміючи важливе стратегічне значення цієї місцевості, а стратег він був відмінний, то й зводить Володимир на лівому березі Десни потужну фортецю. Вона стала могутнім прикордонним редутом між Чернігівськими, Київськими та Переяславськими землями. Приблизно в той же час фортеця отримує назву - Остерський городець або Городець Остерський.
По смерті Володимира Мономаха в 1125 році, Остер був володінням князів Мстислава Володимировича Тмутараканського (сина Мономаха) а трохи пізніше - Всеволода Давидовича (зятя Мономаха). В 1136 році Городок стає вотчиною вже внука Мономахового – Юрія (Гюрія) Долгорукого й Остер знову опиняється у вирі князівської суперечки за Київський престол.
Хроніки, які описують ті неспокійні часи згадують також і Михайлівський храм, заради залишків якого і варто зараз приїжджати до Остра. Це одна з небагатьох споруд домонгольських часів що збереглася в Україні.

Юр’єва Божниця, саме така назва закріпилась за цією пам’яткою, датується початком ХІІ сторіччя. Навряд чи її зводив сам Долгорукий, а назву таку колишня Михайлівська церква отримала напевно через те, що після руйнування в 1152 році Ізяславом Мстиславовичем (князь Київський), разом з Ізяславом Давидовичем (князь Чернігівський) та Святославом Всеволодовичем (бог його знає який князь) Юрій Долгорукий дуже побивався над тим, що був спалений храм в Острі: «Оце мій Городець попалили і божницю».

Якщо брати хронологію історії Остра, то традиційно треба зазначити, що в 1240 році була монгольська навала й ціле століття залежності від орди. Про ті події відомостей в літописах про Михайлівську церкву та й сам Городець майже не збереглося. Відомо, що після приєднання цих земель до володінь Великого князівства Литовського, в другій половині XIV століття, ближче до Десни постає нове поселення, яке отримує назву Остер. Територія ж давнього Городця стає його присілком і з назвою Старогородка дійшла до наших часів. Тоді цією місциною володів Юрій Івантич Половець-Рожиновський.
В 1393 році князь Вітовт жалує Остер князю Дмитру Сокирі, а в 1481 році князь Казимир «імення Остр со всім, как оні держали отець її князь Митько Сокира за кн. князя Вітовта і Жигимонта присудили есмо княгині Семеновій Семеновича Трабській, княгині Марії (Гольшанській)».
Після Трабської Остром володіє віленський воєвода Альберт Гаштовт. Він в 1538 році зводить на місці колишнього городища Городка дерев’яний замок що мав дев’ять веж.
Потім тут господарювали шляхтич Дубровський, за ним Остром володіє Петро Корсак та Костянтин Ратомський. Збереглися литовські документи, що висвітлюють ревізію Остра за Ратомського.
В першій половині XVІ століття Остер отримує статус старостинського міста. Приблизно на початку 1540-х років в місті було зведено Іванівську та Михайлівську церкви. Стара ж Михайлівська (Юр’єва божниця) перебула в зруйнованому стані.
Після Люблінської унії, десь в 1570-х роках, посилено розбудовується Новий Остер. На березі Десни будується замок (територія сучасного району Попівки) і значно зростає населення міста. В замку перебував гарнізон в 150 жовнірів. В 1627 році Остер отримує від польського короля Сигізмунда ІІІ право вільної торгівлі, що сприяє збільшенню населення міста. За тогочасними відомостями Остер мав 236 дворів. Крім православних храмів зводиться два мурованих костели.
За Хмельниччини Остер спочатку мав статус сотенного містечка Переяславського полку а потім і Полковий чин. В 1650 році до нього було приписано майже 2000 козаків.
В 1657 році власником Остра (а також і сусідніх Козельця й Бобровиці) стає військовий (генеральний) писар на той час і гетьман України в недалекому майбутньому Іван Виговський
В 1660-му році, коли поляки насунули на Московщину, комендантом Остра призначається Войцех Маєвський. Війна та йшла з перемінним успіхом і в 1663 році коли поляки штурмом здобувають Остерську фортецю, задля забезпечення лояльності місцевого населення польський король Ян-Казимір надає Остру магдебурдію.
В 1665 році, після укладання з Росією «Московських статей» в багатьох українських містах розміщуються царські гарнізони. В Остер за наказом, виражаючись сучасним політичним сленгом «уполномоченого по делам Украины» Шереметєва, підполковник Подимов вводить гарнізон, що налічував 266 стрільців. Через три роки цей гарнізон, правда вже під командуванням воєводи Рогозіна, змушений був витримувати осаду київського полковника В.Дворецького, що була спровокована занадто завзятим збиранням данини московськими «цілувальниками» в українських землях.
За гетьманування Дем’яна Многогрішного Остер стає сотенним містом Козелецького полку. Сотником в той час був Трохим Потреб, а полковником Костянтин Солонина. На кошти останнього, приблизно в 1678 році, в Острі зводиться дерев’яна церква Христового воскресіння (згоріла в 1876 році).
Є відомості, що в XVII столітті знову функціонує Михайлівська церква. В 1695 році полковником Мокієвським на хорах храму влаштовується додатковий вівтар, що був освячений в ім’я Св..Трійці.
В 1688 році Мазепа, а в 1728 - Апостол, своїми універсалами закріплюють землі Остерської сотні за різними монастирями.

Видання «Національні святині України, книга «Монастирі та храми землі Сіверської»:
«У 1715 р. церкву (Юр’єву Божницю – Кифоренко С.) передано київському Михайлівському монастирю. В 1753 р. вона потерпіла



від блискавки (згорів дерев’яний верх), до того ж мурування почало руйнуватися внаслідок зсуву пагорба до річки. Проте тільки через два роки настоятель Михайлівського монастиря послав майстрів до Остра для визначення її технічного стану. Тоді з’ясували, що «…середину церкви по нижні вікна і додатковий вівтар Св. Трійці треба розібрати, з боку річки Остер слід підвести новий фундамент». Одначе на капітальний ремонт віддаленого від Києва храму грошей не виділили, і він продовжував руйнуватися.
Наприкінці XVIII ст. або на початку ХІХ ст. руїни церкви розібрали, залишивши як пам’ятку абсиду та частину південно-східної стіни. …
Тільки в кінці ХІХ ст. М.А.Константинович, котрий досліджував руїни, а потім видав книжку про Михайлівську церкву, вперше здійснив заходи щодо збереження залишків церкви. За заповітом він похований біля церкви.

У 1907 р. за проектом архітектора-реставратора П.П.Покришкіна (1870-1920), який багато працював в Україні, здійснено консервацію мурування. Тоді підсилили підмурки, зробили над руїнами покрівлю з двома маленькими декоративними маківками, увінчаними хрестами. Громадськість зацікавилася долею храму. В той час, імовірно, і з’явилась умовна назва пам’ятки – Юр’єва божниця, запозичена з літопису. В 1924 і 1950 рр. виконувались додаткові роботи з консервації будівлі.
Останній раз консервація будівлі проводилась у 1977-1980 рр. Цього разу замурували вибоїни й зашпарували тріщини в стінах, зробили контрфорси, раніше відкриту тріумфальну арку вівтаря закрили металевою рамою із заскленням і влаштували бляшану покрівлю.

Що ж залишив від давньоруської Михайлівської церкви невблаганний час? Тільки напівкруглу абсиду, внутрішній радіус якої близько 3м, і невелику частину стіни з південного боку. У стіні є три видовжених віконних прорізи з півциркульними перемичками. Мурування виконано з давньоруської плоскої цегли – плінфи – з включення брил місцевого каменю – пісковику. Більша частини плінфи жовтого кольору. Клейма, виявлені на плінфі, схожі на ті, що відомі в давньоруських пам’ятках Чернігова. Можливо, плінфу возили звідти. Розчин мурування вапняний, білого кольору, з великою кількістю крупно подрібненої цегли. Мурування зроблене в техніці із западаючими рядами плінфи.



Як і в усіх давньоруських храмах, тут вражає монолітність і міцність мурування. «Колишня кам’яна церква, що простояла вісімсот років під тиском сил природи і руйнівних звичок злобної людини, все ж донесла до наших днів велику вмілість майстрів – наших попередників», - так писав М.О.Макаренко в 1928 р.
Виявлені натурними дослідженнями один із авторів залишки мурувань підмурків Михайлівської церкви дають підстави вважати, що це був прямокутний у плані храм завдовжки (з абсидою) біля 16м і завширшки біля 10м. Споруда мала два стовпи – пілони, на які, як і на виступи по боках абсиди, спирався купол на попружних арках. Тобто це був невеличкий однокупольний, подібний до Іллінської церкви в Чернігові, храм, що імовірно, слугував і своєрідною дозорною вежею – донжоном – на найвищому місці городища-замку.
Можна сподіватись, що цей храм, графічна реконструкція якого досить правдоподібно виконана Ю.С.Асєєвим, згодом буде відновлений.
Залишки Михайлівської церкви цікаві тим, що це єдиний твір переяславської архітектурно-будівельної школи. … У самому Переяславі від князівських часів не залишилось нічого, крім підмурків.
Проте найбільшу цікавість викликає фресковий стінопис в інтер’єрі абсиди. Фрески зараз дуже пошкоджені, і з першого погляду важко зрозуміти, що тут зображено, хоча в 1977-1980 рр. їх реставрував художник В.І.Бабюк.

Більшість зображень стерта часом, до того ж на тиньку сучасні відвідувачі вважають за потрібне вишкрябати свої «графіті». Дуже прикро, але в останні роки відшарувався й осипався тиньк із розписом у склепінні абсиди – консі. Втішає тільки те, що ці фрески в 1906 і 1924 рр. ретельно вивчені і зафіксовані М.О.Макаренком. Завдяки працям цього славетного українського вченого можна скласти уявлення про стінопис Михайлівської церкви.»

Тепер повертаємося до історії самого Остра.
В ХІХ столітті в місті досить жваво проходило храмове будівництво. Сто років тому в місті на п’ять з половиною тисяч мешканців діяло дві синагоги та п’ять церков: Воскресенська, Іоана Предтечі, Михайлівська, Успенська та Троїцька. До наших днів дійшла лише Воскресенська.