На території нинішньої Вінниці знайдені предмети неоліту, поховання бронзи, поселення перших слов`ян.
Ці землі входили, після феодального роздроблення Київської Русі, до складу Галицько-Волинського князівства. З 1240 р. й на протязі більше ста років нинішня Вінниччина повністю залежала від Золотоординських ханів. Реальна влада Галича все менше поширювалась на колись найбільше європейське володіння до якого входили Підляшшя, Галичина, Волинь, Поділля та Брацлавщина.
В 1362 році литовський князь Ольгерд, після перемоги над татарами на річці Синюха (Сині Води), приєднує великі території України до Великого князівства Литовського. Новоприєднані території Ольгерд жалує своїм племінникам - Федору, Юрію, Олександру та Костянтину Коріатовичам, доручаючи їм ”городи Подільські умурувати”.
Федір Коріатович, на думку істориків, в 1363 році “умуровує” фортецю Вінниця. Правда перша фортеця була зовсім не мурованою, а дерев`яною. Розташована вона була на річці Буг, трохи нижче впадання у нього річки Віннички. Фортеця мала шість веж й гарнізон набраний з місцевих міщан.
Перша ж письмова згадка про Вінницю датується 1385 роком. Назву Вінниця пов`язують з вже згаданою річечкою; з древньослов`янським “въно” – посаг, придане; або з словом “вінниця” – винокурня. Якщо й справді назва нової фортеці була пов`язана з винокурнею, то Федір Коріатович збудував для тої винокурні непоганий захист. Вінниця на кінець XIV століття була одним з найбільш укріплених міст Брацлавщини. Вінниця будувалась, як фортеця для захисту краю від татарських набігів. Але під час польсько-литовської війни 1431 – 1433 років, вона добре послужила Литовському князівству. Хоча поляки й захопили Подільський край, проте середнє Побужжя (Брацлавщина) разом з Вінницею, залишилось за Литвою.

В другій половині XV століття Вінниця мала власний магістрат, бургомістра, суд, війта, декілька цехів. Розташування недалеко від Кучминого шляху, дало поштовх для розвитку торгівлі. Звичайно, що активна торгівельна діяльність приваблювала не тільки купців з усієї Східної Європи, а й татар з Криму. Правда вони за придбані товари зазвичай не розплачувались, а просто спалювали торгові ряди а заодно й укріплення Вінниці.



В XVІ столітті татарські набіги ще більше почастішали. В 1558 році у Вінниці зводиться новий замок. Він також був дерев`яний, проте деякий час служив надійним захистом для міщан і ремісників Вінниці.
Після Люблінської унії між Литвою й Польщею, в 1569 році, Брацлавщина стає складовою частиною Речі Посполитої. В 1598 році Вінниця стає адміністративним центром Брацлавського воєводства. Місто бурхливо розвивається, забудовуються обидва береги Буга. Зводиться нова фортеця й чисельні адміністративні та культові споруди.

З початку XVІІ століття Вінниця стає також крупним релігійним центром. В 1610 році будується єзуїтський монастир, в 1616 - православний чоловічий Преображенський монастир, в 1621 - домініканський, а в 1626 - православний жіночий Благовіщенський монастир.
Католики-монахи сусідствували у монастирському ансамблі, що дістав назву “Мури”.

Така назва була дана через те, що католицький костел, колегіум і конвикт були оточені міцними мурованими стінами з потужними баштами. Цей комплекс включався в оборонну систему міста.

При православних храмах діяла братська школа. В 1632 році у Вінниці був відкритий православний колегіум. Це бів досить значний православний центр культури та освіти в регіоні.

Через 10 років потому відкривається католицький колегіум при єзуїтському монастирі. Також значний культурний заклад, але вже для католиків.
В 1640 році польський король Владислав IV підтверджує магдебурзькі привілеї Вінниці.
Після початку війни Хмельницького з Польщею, в липні 1648 року козаки Максима Кривоноса займають місто. В 1649 році, повертаючись зі Зборова, після підписання Зборівської угоди у Вінниці зупинявся Хмельницький. За тим перемир’ям у Вінниці передбачалось утримання козацького гарнізону. Гарнізоном чисельністю близько трьох тисяч командував Іван Богун. Саме Богун зі своїми козаками отримав в 1651 році дуже важливу перемогу над набагато чисельнішим військом коронного гетьмана польського Мартина Калиновського. Спочатку Богун витримав облогу Вінниці польським військом, а згодом за допомогою присланих Хмельницьким уманського та полтавського полків вщент розгромив поляків.

Вінниця до 1667 року перебувала у складі Гетьманщини як полкове місто. Але після Андрусівського перемир`я все Правобережжя України знову відходить до польської корони.
Однак після невдалої війни з Туреччиною й втратою Кам`янецької фортеці Польща змушена була за Бучачським мирним договором віддати Туреччині велику частину Поділля, а також частину Брацлавщини та Київщини. В 1672-1699 роках Вінниця входила в підпорядковане Стамбулу Сарматське князівство.
Панування Туреччини привело до знелюднення краю. Після повернення цих земель під владу Польщі, щоб заселити спустошені землі проводилась політика заохочування переселенців у вигляді звільнення від податків та виділення великих земельних угідь для обробітку. Народ поступово заселяв Вінниччину, оживала торгівля. Поверталась також на ці землі шляхта та католицьке духовенство. Українці, які звикли до відносної свободи вкрай негативно відносились до повернення шляхти. Це вилилось у так званий “гайдамацький рух”, який був характерним явищем для більшої частини XVІІІ століття. Але врешті решт Польща, з неабиякою допомогою Росії, змогла навести лад на своїх землях.

Селян то Польща усмирила, але це настільки знесилило Польську державу, що вона вже не мала сил пручатися своєму розподілу між Росією, Австрією й Прусію. Польська держава зникає з Європейських карт більше ніж н століття.
Після другого поділу Польщі в 1793 році, Брацлавщина та Поділля відходить до Російської імперії. Була утворена Подільська губернія, до складу якої входить й Брацлавщина. Столицею призначають місто Кам`янець. Вінниця в 1797 році стає повітовим центром Подільської губернії.

Віддаленість від кордонів імперії приносять спокій в життя міста. Потрохи розвивається торгівля. З прокладанням через Вінницю залізниці Київ – Балта та введення в дію гілки Козятин – Здолбунів, Вінниця стає важливим економічним центром губернії. Місто навіть конкурувало з Кам`янцем й царський уряд декілька разів намірявся перенести столицю губернії у Вінницю. Це врешті решт сталося в 1914 році після початку Першої світової війни. Кам`янець був розташований занадто близько до російсько-австрійського фронту і всі губернські установи терміново були переведені до Вінниці. Місто незважаючи на війну бурхливо розвивалось.

Але Перша світова війна переросла в громадянську. Вінниця переживала на собі всі перепитії зміни різних влад на України, поки остаточно не утвердились більшовики.