За часів Київської Русі територія області входила до її складу. Після монголо-татарської навали тут були створені Подільський та Брацлавський улуси. В середині ХIV ст. ці землі приєднує до Литви князь Ольгерд. Й на протязі двох століть нинішня Вінниччина стає об’єктом постійного протистояння Великого князівства Литовського й королівства Польського. Лише Люблінська унія 1569 року, приводить до того, що повністю вся територія Вінниччина входить до складу однієї держави – Речі Посполитої. Правда поділена та територія була між Подільським та Брацлавським воєводствами. Цей адміністративний поділ залишався незмінний до 1793 року, коли територія Вінниччини увійшла до складу Російської імперії. Замість воєводств були утворені намісництва (губернії) – Мінське, Ізяславське і Брацлавське. У лютому 1796 р. центром Брацлавського намісництва стало м. Вінниця. 12 грудня 1796 р. намісництва були ліквідовано. Правобережну Україну поділено на три губернії, адміністративні кордони яких проходили, знову ж таки, по Вінниччині.
Адміністративний поділ, що визначив кордони Вінницької області був прийнятий 27 лютого 1932 року.